Alcuni documenti datati 855 e 1018 ricordano la "Valle Castelli". Da queste date si può dedurre che (secondo lo storico locale Vincenzo Santini) il nome Valdicastello non derivi dal sovrastante castello di Monteggiori ma abbia altre origini. Monteggiori infatti fu fatto circondare da mura da Castruccio Castracani soltanto nel 1320.
La Valdicastello fu Comunello fino al 1776 quando la legge di Leopoldo I lo abolì. A quell'epoca si componeva da 93 case e 93 famiglie composte da 411 persone.
Da una nota di Artieri del 1535 risulta che tra gli abitanti vi erano 3 fabbricieri, 1 fabbro, 1 bottaio, 2 maestri di cazzuola, 1 maestro di pettini, 11 mugnai, 10 frantoiani e 8 tessitori di lino.
In un altra nota del 1546 si parla di conce e ferriere impiantate nei pressi di S. Maria Maddalena e nel 1572 si assicura che Valdicastello con le proprie fornaci rifornisse di calce tutto il Capitanato di Pietrasanta.
In una nota diretta dagli Anziani di Lucca agli Otto di Pratica, nel 1491 si parla anche di una fabbrica di bombarde e spingarde probabilmente realizzate con i metalli estratti dalle locali miniere.
A quell'epoca il paese era noto per le sue gelsete, per gli oliveti, per le selvi e principalmente per le nocelle.